Проблема вызвана несоответствием названий папок в русской версии Outlook стандартным названиям папок на сервере. Это приводит к тому, что Outlook сохраняет отправленные письма не в папку «Sent», как это делают другие почтовые клиенты, а создаёт отдельную папку «Отправленные» (аналогичная ситуация может наблюдаться с папками «Черновики», «Спам» и «Удалённые»). С обсуждением данной проблемы можно ознакомиться на официальном сайте Microsoft по ссылке.
Чтобы исправить ситуацию, можно выполнить следующее: